Malōnsäure

Malōnsäure

Malōnsäure C3H4O4 oder COOH.CH2.COOH findet sich in der Runkelrübe, entsteht bei Oxydation der Apfelsäure, beim Kochen von Barbitursäure mit Kalilauge und von Cyanessigsäure CN.CH2.COOH mit Chlorwasserstoffsäure: CN.CH2.COOH+HCl+2H2O = COOH. CH2.COOH+NH4Cl. Sie bildet farblose Kristalle, schmeckt stark sauer, löst sich leicht in Wasser und Alkohol, schmilzt bei 132° und zerfällt in Essigsäure CH3COOH und Kohlensäure. Das Calciumsalz der M. gibt mit Alkohol und Chlorwasserstoffsäure Malonsäurediätyläther COOC2H5.CH2.COOC2H5, der angenehm riecht und bei 198° siedet. In diesem kann der Wasserstoff der CH2-Gruppe durch Natrium ersetzt werden, und die Natriumverbindung CHNa(COOC2H5)2 gibt z. B. mit Jodäthyl Äthylmalonester COOC2H5.CH (C2H5).COOC2H5. Beim Verseifen dieser Ester entstehen der M. homologe Säuren, wie Äthylmalonsäure, die beim Erhitzen Kohlensäure verlieren und der Essigsäure homologe Fettsäuren (Äthylmalonsäure gibt Äthylessigsäure = Buttersäure) liefern (Malonsäureestersynthesen).


http://www.zeno.org/Meyers-1905. 1905–1909.

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